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有惨淡家境的香港街头小混混中秋（李灿森）虽对未来迷茫，为人却很豪爽讲义气，将总被人欺负的弱智男孩阿龙（李栋泉）当作自己的亲人“罩”着，可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时，老大派去运毒的阿龙被人打死。
　　而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊（谭嘉荃）、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏（严栩慈）——的“命中注定”，则加重了他青春的绝望。他能走的路，似乎只有听天由命。

黑道大哥宝（徐克 饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟 饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗 饰）和小情人咪...。

赌王之子罗子峰爱上不夜天的歌女阿秋，某晚，峰目睹父亲被复仇者阎立山挫败，逼死于楼阁。秋因救走峰，遭阎下毒手。峰流落他乡，变成打假拳的拳手，一天他遇到前不夜天的前任老板、父亲的好友洪叔叔，重燃对抗自信…...

天使1号（黎明）很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号（李嘉欣）很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号（金城武）很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人...

这部《雄霸天下》的故事紧接《岁月风云》展开。陆云生（吕良伟 饰）场面做大，他为人重情义不计开销导致入不敷出，遂计划涉足银行业，岂料上海各银行家集体抗拒。陆请动古羽（苗侨伟 饰）协助，终令银行家们低头服输……1937年，政府推行“新生活”运动，陆云生放弃鸦片生意带头戒毒，结果险些丧命，不久卢沟桥事变爆发，陆云生为支持抗战捐赠战机，却仍没有挽回上海沦陷的结局，是役更导致他众多门生身亡。陆云生为躲避日本人暂居香港，期间黄金荣（郑则仕 饰）留沪装傻；袁肃军（徐锦江 饰）投靠日军成为汉奸，陆云生只得派出阿山（汤镇业 饰）刺袁。
　　抗战终于胜利，陆云生有望成为上海市长，让他颇感欣慰，但冷酷的现实是他已失去利用价值，一代枭雄在不属于他的时代渐入穷途……。