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　　富家子弟张荣日（何家劲 饰）因冲动犯事儿进入劳役中心服刑，他老实内向，对道上规矩更是一窍不通，因此饱受虾毛等人欺负，在此期间他结识了颇讲义气的阿豪（刘德华 饰），二人成为莫逆之交。此后他们洗心革面，齐心向学，更通过了中学会考。出狱后，身份不同的两个人也自然走上不同的人生路。荣日飞赴英国，研读法律；阿豪则因家境贫苦，终日为生计奔波，却当年的仇家马超追杀，最终被迫随虾毛遁入黑道。
　　日光荏苒，转眼6年过去。荣日学业有成，顺利归国。阿豪也在腥风血雨中拚杀出自己的一片天空。适值此时，马超设计陷害阿豪，这也促使分处黑白两个世界荣日和阿豪站在同一法庭上。只是时过境迁，个中滋味谁人知……

　　江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

　　有“亚洲第一快手”之称的陈亚蟹（刘德华 饰）因出老千入狱，刑满出狱后，他的搭档Sam（谭咏麟 饰）第一时间令助手波波（关之琳 饰）迎接。亚蟹刚获得自由，便同Sam合演了一出里应外合扮猪吃老虎的好戏。不久，两人受朋友所托，远赴美国调查日本出千团伙，结果顺利为赌场挽回损失，令日本人颜面扫地，日本方面自此寻机报复。Sam在美国结识了富家大小姐童可人（陈玉莲 饰），Sam使出众多浪漫桥段抱得美人归，也令岳父接纳了自己，但代价却是要疏远亚蟹等不体面的朋友。同时，日本出千集团首脑宫本父子加紧了报仇的步骤，亚蟹为搭救Sam，被对方废了自己引以为傲的快手。面对宫本的咄咄逼人，亚蟹与Sam兄弟俩终于再次联手对敌。

　　高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
　　高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。

　　高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。
　　令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇宇）及靳能在赌桌上再战生死，取回属于自己的东西。

　　阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），
　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。
　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

　　合力击败马交文之后，king（刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。King与阿叻则被警方带到与中方高层见面，他们被派往拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，king接受了这次任务，前往拉斯维加斯。
　　在拉斯维加斯，小心（郁芳 饰）与阿扁（林熙蕾 饰）一心想找到金龟婿，后来加入了king的老千行列。终于他们遇到了Peter，两人互相欺骗更多次交手，敌意渐生。
　　King用阿扁做饵勾引Peter成功，他们经由沙漠公路到洛杉矶，途中Peter极力逃脱。众人在沙漠奋力搏斗。Peter的手下竟然用直升机拯救，幸好king神机妙算，顺利把Peter带回香港。

　　阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

　　得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

　　何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

　　贺新（刘德华 饰）人到中年，他的赌场生意也越做越大，却突然间因为国际级老千经常光顾而使得赌场损失连连。经过一番调查，贺新认为公司有内鬼，且因为长期经营理念的不和，贺新和公司总经理聂傲天（刘兆铭 饰）越来越貌合神离。此时，贺新的一双儿女贺天宝和贺天儿（陈德容 饰）都回到了他身边，尤其是贺天儿更是带着男友程震一同回来想要协助父亲的生意。一次，贺天宝与程震两人飙车，不幸的是天宝车毁人亡，贺新经过一番调查确认一切是程震蓄意而为，为了给儿子报仇，贺新派了杀手找程震。另一边，贺太太阿妹（邱淑贞 饰）竟发现另一个更大的秘密：程震竟然是贺新旧情人程乐儿的儿子。程震和贺新又有怎样的恩怨呢？

　　上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。
　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城 饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。
　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

　　本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
　　但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
　　转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
　　成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……

　　明末年间，中原与金国边境战火硝烟四起，姬无双（吴镇宇 饰）的魔教大行肆虐。朝廷与武林联合抗敌。武当派首徒卓一航（张国荣 饰）自幼桀骜不驯，但天资过人，极受掌门紫阳真人看重。卓一航幼年奇遇不断，先后结识了当时还只是武官的吴三桂（高雄 饰）与神秘的狼女（林青霞 饰）。成年后的卓一航为人正直，但浪子本性不改，不愿受礼教束缚，仗义行侠却屡屡受指。大师姐（蓝洁瑛 饰）对其倾心，卓一航却毫不动心。再次偶遇狼女，卓一航心生爱意，狼女亦为之倾心。然后正邪不两立，有情人面对诸般艰难险阻，终是黯然收场……

　　一代宗师黄飞鸿（谭咏麟 饰）本想安安静静过日子，不料他的“佛山无影脚”名震佛山后，前来拜访的民众络绎不绝，令喜爱清净的飞鸿不堪烦扰。这日，省城的谢老爷（黄秋生 饰）邀请飞鸿前来一起为灾民筹款。本来喜爱清净的飞鸿不想前往，后在猪肉荣（曾志伟 饰）的劝说下隐瞒身份和一众弟子前往，迎来送往等事宜俱由猪肉荣以飞鸿的身份出面负责。飞鸿在广州邂逅了武艺高强的奇女子双番东（郑裕玲 饰），引发了连场爆笑场面。一次偶然飞鸿得悉了谢老板原来接筹款敛财，兴师问罪时发现谢老板居然找来了双番东女扮男装装作黄飞鸿和自己对质！黄飞鸿对黄飞鸿的好似上演了。

　　金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……

　　上世纪30年代，凭借空中飞人而闻名遐迩的上海常福马戏团正四处巡演，其间状况不断，全靠当家人沈师傅（午马 饰）和众位徒弟、女儿齐心协力方度过一个又一个难关。在一次演出中，日寇的飞机投下颗颗炸弹，炸毁了马戏团的所有设施。团员们虽然侥幸逃生，然而国难当头，只得各自奔前程。
　　沈师傅带着大女儿丁梅（李莉莉 饰）、二女丁兰（温碧霞 饰）、三女丁菊（胡樱汶 饰）、大女婿义天（林威 饰）以及几个小徒弟南下，准备投奔在那里的弟弟。顽劣的徒弟乐义东（元彪 饰）也尾随前来。覆巢之下安有完卵，他们所要依靠之人也各遭各难。义东等人只得瞒着师傅在街头卖艺，由此结识了正直的警察队长唐发（甄子丹 饰），也遭遇着颠离世道的种种不公……